L'ipotesi più accreditata è che il casale fu fondato dai profughi di Paestum nell'anno 877, costretti poi a fuggire sui monti circostanti per l'invasione dei Saraceni. L'origine del suo nome è molto contrastata, secondo alcuni deriva da un'unità di misura di terreno, secondo altri dalle sue fonti d'acqua.

Il più antico documento riguardante Trentinara risale al 1092, anno in cui Gregorio di Capaccio e la moglie Maria fecero dono alla chiesa di San Nicola di Capaccio, delle loro chiese in Trentinara. Nei anni successivi Trentinara passò sotto il dominio di vari Signori. Nel 1423 il casale era posseduto dalla famiglia Del Giudice e, nel 1433, lo troviamo intestato ad Amerigo Sanseverino.