Il toponimo sembrerebbe da ricondurre al latino medioevale oleastrum, ossia olivo selvatico. La prima notizia di Oleastrum è in un documento del 1059 con il quale l'ultimo principe longobardo di Salerno, con la madre Principessa Gemma e la moglie Maria, offrirono al vescovo pestano Amato le terre in finibus Lucaniae. Ogliastro faceva parte dello stato di Agropoli, feudo ecclesiastico dei vescovi pestani, di cui seguì le varie vicissitudini fino al 1556, quando fu venduto agli Spigadore. 

In seguito, vari passaggi da una famiglia all'altra (Bonito, de Clario, Altomare, de Conciliis), portarono il feudo nel 1741 alla famiglia de Stefano, con il titolo di Marchesato. Con Eredita era unito in una unica università ai fini fiscali. La prima notizia di Eredita è in un documento del 1103, in cui si ritrova un locus Heredita vocatur. Alcuni ritrovamenti recenti, quali tombe, fanno risalire il primo insediamento al IV secolo a.C., in epoca lucana. 

Altra frazione è Finocchito, la cui prima menzione risale ad un documento del 1078-79. Fece parte del feudo cilentano dei Sanseverino per poi passare nelle mani di vari feudatari fino alla famiglia de Clario che lo tenne fino al 1806, anno dell'abolizione della feudalità. 

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